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2019教育届高考化学一轮课件:1030认识有机化合物(含答案96页)数学

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第十章 《有机化学基础》(选修5) 第30讲 认识有机化合物
微考点 ? 大突破 微充电 ? 提素养 微真题 ? 大揭秘

考纲 解读

考向 预测

1.了解常见有机化合物的结构。了解常见

有机物中的官能团,能正确表示简单有机 一是推断新型有机分子中含

物的结构

有何种官能团及对应的化学性

2.了解有机物存在异构现象,能判断简 质;二是有机化合物的结构和命

单有机化合物的同分异构体(不包括手性 名,有机物命名中,烷烃和烯烃

异构体)

的命名是考试的重点;三是同分

3.能根据有机化合物的命名规则命名简 异构体的书写及判断,它是高考

单的有机化合物

必考内容;四是有机化合物分子

4.能根据有机化合物的元素含量、相对 式及结构的确定,特别是确定分

分子质量确定有机化合物的分子式

子结构的物理方法,如红外光谱

5.了解确定有机化合物结构的化学方法 和核磁共振氢谱

和某些物理方法

微考点 ? 大突破

见学生用书P208

微考点 1 有机物的分类、结构特点
1.有机物的分类 (1)按碳的骨架分类 按照碳原子组成的分子骨架,有机化合物可分为 链状化合物 和 环状化合物 ,环状化合物又分为 脂环化合物 (如环己烷)和 芳香化合物

(2)按官能团分类 按有机物中的官能团不同,有机物可分为 烃 和 烃的衍生物 。 ①烃:只含有碳、氢元素的有机化合物。 ②烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代生成的有 机化合物。

③有机物的主要类别及官能团

2.有机物的结构特点 (1)成键特点 ①每个碳原子与其他原子形成 4 个 共价键。 ②碳原子间不仅可以形成 单键 ,也可以形成 双键 或 三键 。 ③多个碳原子间可以形成碳链,也可以形成碳环。 ④相同的分子式可以有不同的结构,即 同分异构 现象。

(2)同分异构体的类型

异构 类型

形成途径

示例

碳链 碳骨架不同而产生 异构 的异构

位置 官能团位置不同而 异构 产生的异构

CH2===CH—CH2—CH3 和CH3—CH===CH—CH3

官能 官能团种类不同而

团异构 产生的异构

CH3CH2OH与CH3—O—CH3

顺反 异构

碳碳双键两端的原 子或原子团在空间 的排列方式不同而 产生的异构

微助学 “三式”辨析
“结构式”“结构简式”与“键线式” 1.结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 2.结构简式——结构式的缩简形式。结构式中表示单键的“—”可 以省略,“C===C”和“C≡C”不能省略。醛基、羧基则可简写为—CHO 和—COOH。

3.键线式 写键线式要注意的几个问题:①一般表示3个以上碳原子的有机物。 ②只忽略C—H键,其余的化学键不能忽略。③必须表示出C===C、C≡C 键等官能团。④碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基 中氢原子)。⑤计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。

一个总结

常见类别异构

组成通式

可能的类别

CnH2n

烯烃、环烷烃

CnH2n-2

炔烃、二烯烃、环烯烃

CnH2n+2O

醇、醚

CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醇、环醚

CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮

CnH2n-6O

酚、芳香醇、芳香醚

CnH2n+1NO2

硝基烷烃、氨基酸

微诊断
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。 1.官能团相同的物质一定是同一类物质。( × ) 提示 醇与酚都含有—OH,但属于不同类物质。 2.含有醛基的物质一定属于醛。( × ) 提示 如葡萄糖、甲酸某酯、甲酸等均含—CHO,但不属于醛类。 3.含有苯环的化合物属于苯的同系物。( × ) 提示 只含有一个苯环且符合通式CnH2n-6的烃属于苯的同系物。 4.链状烃分子中的碳原子都在同一条直线上。( × ) 提示 链状烃分子中的碳原子不都在同一条直线上,如烷烃中的碳链 上的碳原子呈锯齿状。

对点微练一 官能团的识别 1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保持鲜花 盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( )
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

解析 从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰 基、1个醇羟基、1个羧基。
答案 A

2.(1)

中所含氧官能团名称是__羟__基____。

(2)

中所含氧官能团的名称是___羟__基__、__酯__基_____。

(3)HCCl3的类别是_卤__代__烃___,C6H5CHO中的官能团是___醛__基___。 解析 (1)—OH连在—CH2—上,应为醇羟基。

(2)—OH直接连在苯环上,为酚羟基,

为酯基。

(3)HCCl3中含有氯原子,属于卤代烃,—CHO为醛基。

对点微练二 有机物的分类 3.下列物质中,属于酚类的是( )
解析 酚类是羟基直接连在苯环上所形成的化合物,故A、C、D项 均不是酚类,只有B项符合题意。
答案 B

4.下列说法中正确的是( )

A.含

的物质一定是烯烃

B.烯烃中一定含 C.CH≡CCH2Cl属于不饱和烃 D.最简式为CH2O的物质一定是甲醛

解析 含有

的物质可能还含有碳、氢之外的其他元素,不一

定是烯烃,A项错误;CH≡CCH2Cl含有不饱和键,但含有氯元素,不是 烃,C项错误;乙酸C2H4O2的最简式也是CH2O,故D项错误。
答案 B

微考点2 同分异构体的书写及数目判断
一、一般同分异构体 1.同分异构体的书写步骤 (1)书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。 (2)对每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的位置异构体。 (3)碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的 规律书写。 (4)检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有 书写错误。

2.同分异构体的书写规律 (1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规 则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳, 成乙基;二甲基,同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官 能团异构。 (3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种。

3.同分异构体数目的判断方法 (1)一取代产物数目的判断 ①基元法:例如丁基有四种异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种 同分异构体。 ②替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种 同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷[C(CH3)4] 的一氯代物也只有一种。 ③等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,判断等效 氢原子的三条原则:

原则

举例

同一碳原子上的氢原 子是等效的

CH4中的4个氢原子等效

同一碳原子上所连的 甲基上的氢原子是等 效的

C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢 原子等效

处于对称位置上的氢 原子是等效的

CH3CH3中的6个氢原子等效、乙 烯分子中的4个H等效、苯分子中 的6个氢等效、(CH3)3CC(CH3)3 上的18个氢原子等效

(2)二取代或多取代产物的数目判断

定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定

一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

二、限定条件下的同分异构体 1.思维流程 (1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。 (2)结合所给有机物有序思维:碳链异构→官能团位置异构→官能团类 别异构。 (3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。

2.注意事项 限定范围书写和补写同分异构体,解题时要看清所限范围,分析已知 几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价 原则和官能团存在位置的要求。 (1)芳香族化合物同分异构体 ①烷基的类别与个数,即碳链异构。 ②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。

(2)具有官能团的有机物 一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书 写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子 的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯:

对点微练三 选择题中同分异构体的考查

5.四联苯

的一氯代物有( )

A.3种 C.5种

B.4种 D.6种

解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有 两条对称轴的物质,即
,在其中的一部分上有几种不同的氢
原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢 原子,故有5种一氯代物。
答案 C

6.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考

虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )

A.15种

B.28种

C.32种

D.40种

解析 本题考查同分异构体,意在考查考生同分异构体的书写与判断 能力。分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、 C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3,其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4 种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH,水解得到的酸分别是 HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与 上述酸形成的酯有4+4+4+4×2=20种;C3H7OH与上述酸形成的酯有2 +2+2+2×2=10种;C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1+1+1+ 1×2=5种,以上共有40种。
答案 D

对点微练四 非选择题中同分异构体的考查

7.(2016·全国卷Ⅱ)G(

)的同分异构体中,与G具有

相同官能团且能发生银镜反应的共有____8____种(不含立体异构)。

解析 能发生银镜反应,则分子中含有醛基,且与G含有相同的官能 团,符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类,分别为

8.(2016·全国卷Ⅰ)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E

(

)的同分异构体,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶

液反应生成 44 g CO2,W 共有___1_2____种(不含立体异构),其中核磁共振氢 谱为三组峰的结构简式为____________________________________。

解析 W 为二取代芳香化合物,因此苯环上有两个取代基,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2,说明 W 分子结构中含有两个羧基, 2 个取代基为—COOH、—CH2CH2COOH,或者为—COOH、 —CH(CH3)COOH,或者为—CH2COOH、—CH2COOH,或者为—CH3、 —CH(COOH)2,各有邻、间、对三种。因此共有 12 种同分异构体,其中核 磁共振氢谱为三组峰的结构简式为

9.(2016·全国卷Ⅲ)芳香化合物 F 是 C(

)的同分异构体,

其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为 3∶1,写出其中 3 种的结构 简式

______________________________________________。

解析 芳香化合物 F 是 C(

)的同分异构体,F 需满足

条件:ⅰ.与 C 具有相同的分子构成,含有 1 个苯环和 2 个 Cl 原子;ⅱ.分子 中只有两种不同化学环境的氢,且数目比为 3∶1,说明分子结构存在对称性, 分子中含有 2 个—CH3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系,符合条 件的 F 的结构简式有

微考点 3 有机化合物的命名

1.烃基 烃分子失去一个 氢原子 所剩余的原子团。 常见的烃基:甲基 —CH3 ,乙基 —CH2CH3 ,正丙基 —CH2CH2CH3 ,

异丙基 苯基:

, 。

2.烷烃的命名

(1)*惯命名法:

称为 异戊烷 ,

称为 新戊烷 。

(2)系统命名法:如

称为 2,2-二甲基丁烷 。

3.烯烃、炔烃的命名 称为 2-甲基-1-丁烯 。
称为 2-戊炔 。 4.苯的同系物的命名

微助学 一个注意
有机化合物的命名,是以烷烃的命名为基础的,简单来说,烷烃的命 名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时,一 般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤,对于烃的衍生物(卤代烃、 醇、酚、醛、羧酸、酯等)命名时,因为在这些有机物中,都含有官能团, 所以在选母体时,如果官能团中没有碳原子(如—OH),则母体的主链必须 尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团含有碳原子(如 —CHO),则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子,在编 序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。

微诊断 指出下列有机物命名错误的原因,并改正。 (1)
2,4-二甲基-6,8-二乙基壬烷 错误原因是 主链选错 ; 正确名称为 2,4,8-三甲基-6-乙基癸烷 。

(2)
2-甲基-3-异丙基戊烷 错误原因是 主链选错 ; 正确名称为 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 。

(3)
5,6-二甲基-4-乙基辛烷 错误原因是 编号错误 ; 正确名称为 3,4-二甲基-5-乙基辛烷 。

提示 (1)主链选错。应选最长碳链为主链,主链碳数称“某烷”。2,4,8三甲基-6-乙基癸烷。
(2)主链选错。两条碳链等长时,支链多者为主链。2,4-二甲基-3-乙基 戊烷。
(3)编号错误。离支链*端为起点,依次编号定支链。3,4-二甲基-5乙基辛烷。

对点微练五 有机物的命名 10.丙烷的分子结构可简写键线式结构

,有机物A的键线式结构为

,有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有

关说法错误的是( ) A.有机物A的一氯取代物只有4种 B.用系统命名法命名有机物A,名称2,2,3-三甲基戊烷 C.有机物A的分子式为C8H18 D.B的结构可能有3种,其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯

解析 根据信息提示,A的结构简式为
有5种不同环境的氢原子,所以其一氯取代物有5种;A是B和H2等物质的 量加成后的产物,所以B可能的结构简式有三种:

命名依次为3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三
甲基-2-戊烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯。 答案 A

11.写出下列化合物的名称或结构简式。

(1)结构简式为 __3_-甲__基__-_2_-_丙__基__-1_-_戊__烯______。
(2)结构简式为

的烃名称为 的烃可命名为_1_-_甲__基__-3_-_乙__基__苯__。

(3)2,5-二甲基-2,4-己二烯的结构简式为

_______________________________。

12 . (1)

命 名 为 “2- 乙 基 丙 烷 ” , 错 误 原 因 是

___主__链__选__错____;将其命名为“3-甲基丁烷”,错误原因是__编__号__错__误______; 正确的命名为____2_-_甲__基__丁__烷______。

(2)

的名称为___3_-甲__基__-_2_-乙__基__-_1_-_丁__烯_____。

解析 (1)烷烃命名应选最长碳链为主链,从离支链最*的碳原子编号。 (2)含有官能团的物质命名要优先考虑官能团。

1.有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)“-”“,”忘记或用错。 2.弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3…指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4…

微考点 4 研究有机化合物的步骤和方法 1.研究有机化合物的基本步骤

2.分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶

适用对象

要求

蒸 常用于分离、提 ①该有机物热稳定性较强 馏 纯液态有机物 ②该有机物与杂质的 沸点 相差较大

重 结 晶

①杂质在所选溶剂中 溶解度 很小或 常用于分离、提 很大 纯固态有机物 ②被提纯的有机物在此溶剂中
溶解度 受温度影响_较__大__

(2)萃取和分液 ①常用的萃取剂: 苯 、 CCl4 、 乙醚 、石油醚、二氯甲烷等。 ②液—液萃取:利用有机物在两种 不相溶 的溶剂中的 溶解性 不同, 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ③固—液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3.有机物分子式的确定 (1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的 相对质量 与其 电荷 的比值) 最大 (填“最大”或“最小”)值即为该有机物的相对分子质量。

4.分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出 官能团 步确认。

,再制备它的衍生物进一

常见官能团特征反应如下:

官能团种类 碳碳双键或
碳碳三键 卤素原子
醇羟基 酚羟基
醛基
羧基

试剂 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合
液 钠 FeCl3溶液 浓溴水 银氨溶液 新制Cu(OH)2 悬浊液 NaHCO3溶液

判断依据 红棕色褪去
紫色褪去
有沉淀产生
有氢气放出 显紫色
有白色沉淀产生 有银镜生成
有砖红色沉淀产生
有CO2气体放出

(2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团 吸收频率 不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中 含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱

微助学 我的总结
1.实验式中氢原子已经达到饱和,则该物质的实验式就是分子式,如 实验式为 CH4O,则分子式为 CH4O,结构简式为 CH3OH。
2.实验式通过扩大整数倍时,氢原子数达到饱和,则该式即为分子式, 如实验式为 CH3O 的有机物,扩大 2 倍,可得 C2H6O2,此时氢原子数已达 到饱和,则分子式为 C2H6O2。
3.最简式相同的有机物,无论多少种,无论以何种比例混合,混合物 中元素质量比例不变。

4.用结构简式表示有机物结构时,可省略碳碳单键、碳氢键,不能省 略官能团。如乙烯结构简式应写成 CH2===CH2 而不能写成 CH2CH2。
5.已知分子式确定结构式时,注意根据组成规律估计可能的种类,缩 小推断范围。
6.确定有机物的结构时,不仅要注意有机物中含有什么官能团,还要 注意根据信息确定官能团的位置。

微诊断 判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。 1.蒸馏分离液态有机混合物时,在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。( √ ) 提示 加少量碎瓷片可防止暴沸。 2.有机物中碳、氢原子个数比为 1∶4,则该有机物为 CH4。( × ) 提示 有机物中碳、氢原子个数比为 1∶4,除甲烷外,还可能是 CH3OH、CO(NH2)2 等。

3.

的核磁共振氢谱中有 6 种峰。( √ )

提示 该有机物中的环非苯环,环中与侧链相连的碳原子上有一个处于 不同化学环境下的氢原子。
4.符合同一通式的物质是同系物关系。( × ) 提示 符合同一通式的物质不一定是同系物关系,如苯和 CH2===CH—C≡C—CH===CH2 的通式均为 CnH2n-6(n≥6),但它们不是同 系物。

对点微练六 有机物的分离提纯

13.下列除去杂质的方法正确的是( )

①除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入 Cl2,气液分离 ②除去乙 酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸钠溶液洗涤,分液、干燥、蒸馏 ③除去

CO2 中少量的 SO2:气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶 ④除去乙醇中少 量的乙酸:加足量生石灰,蒸馏

A.①②

B.②④

C.③④

D.②③

解析 ①光照条件下,乙烷可与 Cl2 发生取代反应,该法不合适;② 乙酸与 Na2CO3 溶液反应,乙酸乙酯与 Na2CO3 溶液不反应,且在其中溶解 度很小,故可用饱和 Na2CO3 溶液除去乙酸乙酯中的乙酸;③CO2 和 SO2 均可与 Na2CO3 溶液反应,不合适;④乙酸可与生石灰反应生成盐,蒸馏 即可得到乙醇。
答案 B

对点微练七 有机物分子式、结构式的确定 14.研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式 →确定分子式→确定结构式,以下用于研究有机物的方法错误的是( ) A.蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 B.燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法 C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量 D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团 解析 质谱图常用于分析有机物的相对分子质量。 答案 C

15.为了测定某有机物 A 的结构,做如下实验:①将 2.3 g 该有机物完 全燃烧,生成 0.1 mol CO2 和 2.7 g 水;②用质谱仪测定其相对分子质量, 得如图甲所示的质谱图;③用核磁共振仪处理该化合物,得到如图乙所示 图谱,图中三个峰的面积之比是 1∶2∶3。试回答下列问题。

(1)有机物 A 的相对分子质量是_____4_6______。 (2)有机物 A 的实验式是___C__2H__6O_____。 (3)能否根据 A 的实验式确定 A 的分子式?____能____(填“能”或“不 能”),若能,则 A 的分子式是__C_2_H_6_O__(若不能,则此空不填)。 (4)写出有机物 A 可能的结构简式为_C__H_3_C_H__2O__H__。

解析 (1)在 A 的质谱图中,最大质荷比为 46,所以其相对分子质量也 是 46。
(2)在 2.3 g 该有机物中:n(C)=0.1 mol m(C)=0.1 mol×12 g/mol=1.2 g n(H)=182g.7/mgol×2=0.3 mol m(H)=0.3 mol×1 g/mol=0.3 g m(O)=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g n(O)=160g.8/mgol=0.05 mol

所以 n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol=2∶6∶1。A 的 实验式是 C2H6O。
(3)因为实验式是 C2H6O 的有机物中,氢原子数已经达到饱和,所以其 实验式即为分子式。
(4)A 有如下两种可能的结构:CH3OCH3 或 CH3CH2OH;若为前者, 则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;若为后者,则在核磁共振氢谱中应有 三个峰,而且三个峰的面积之比是 1∶2∶3。显然后者符合,所以 A 为乙醇。

1.有机化合物相对分子质量的确定方法 (1)根据标准状况下气体的密度ρ,求算该气体的摩尔质量,即数值上 等于该气体的相对分子质量:M=22.4 L/mol·ρ(限于标准状况下)。 (2)依据气体在非标准状况下的密度ρ,求算该气体的摩尔质量,即数 值上等于该气体的相对分子质量。 pV=nRT=MmRT,M=ρRpT。 (3)依据气体的相对密度D,求气体的相对分子质量:MA=D·MB。

(4)求混合气体的*均相对分子质量: M r=MA·w(A)+MB·w(B)+ MC·w(C)+…(w(A)、w(B)、w(C)…为A、B、C…在混合气体中的体积分 数或物质的量分数)。

(5)求混合物的*均摩尔质量:

M

=m总。 n总

(6)运用质谱法来测定相对分子质量。

2.确定有机化合物结构式的一般思路 (1)物质的结构决定物质的性质,物质的性质又反映其结构特点。确定 物质的结构,主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特 殊结构,即主要确定该物质的官能团。 (2)确定有机物结构式的一般步骤 ①根据分子式写出它可能具有的同分异构体。 ②利用该物质的性质推测其可能含有的官能团,最后确定所写同分异 构体中的一种结构。

分子式和结构式的确定途径

微充电 ? 提素养

见学生用书P213

技能突破 有机三角:结构—类型—性质
“结构—类型—性质”是有机化学重要的三角关系,典型的官能团(结 构)发生典型的反应(类型),体现有机物典型的化学性质。有机物类型的化 学性质,又体现了化学反应类型,反映物质所具有的官能团,可见反应类 型是联系有机物结构和性质的桥梁,它在有机化学学*中的地位非常重 要,也是高考中的重要测试点,应引起同学们高度重视。

【典例】 将一定量的“瘦肉精”添加到饲料中,以促进猪生长,并增 加瘦肉率,使“瘦肉精”变成了“害人精”。“瘦肉精”的结构简式如图所 示,下列说法正确的是( )
A.1 mol“瘦肉精”在一定条件下与H2反应可消耗2 mol H2 B.“瘦肉精”的化学式为C12H18Cl2N2O·HCl C.“瘦肉精”分子中含有酚羟基,遇Fe3+其溶液显紫色 D.“瘦肉精”在氢氧化钠溶液中反应后所得的有机物与NaHCO3反应 生成CO2

[解析] A项中因含有苯环,能加成,消耗3 mol H2;C项中羟基没有 直接连在苯环上,因此无酚羟基,D项中有卤素原子水解得酚羟基,但酚 羟基不与NaHCO3反应。
[答案] B

微真题 ? 大揭秘

见学生用书P214

1.(2016·浙江)下列说法正确的是( )

A.

的一溴代物和

的一溴代物都有 4 种(不考

虑立体异构)
B.CH3CH===CHCH3 分子中的四个碳原子在同一直线上
C.按系统命名法,化合物

的名称是 2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D. 都是 α?氨基酸且互为同系物

解析

的一溴代物有 4 种,

的一溴代物也

有 4 种,A 项正确;根据乙烯的空间构型知,CH3CH===CHCH3 分子中的 四个碳原子处于同一*面上,但不在同一直线上,B 项错误;按系统命名

法,

的名称为 2,3,4,4-四甲基己烷,C 项错误;

均属于 α?氨
基酸,但前者含有醚键,后者没有醚键,不互为同系物,D 项错误。 答案 A

2.(2015·海南改编)下列有机物的命名错误的是( )
解析 根据有机物的命名原则判断,C 项的名称应为 2-丁醇。 答案 C

3.(2017·全国卷Ⅰ)芳香化合物 X 是 F(

)的同分

异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢,峰面积比为 6∶2∶1∶1,写出 2 种符合要求的 X 的结 构简式

______________________________________________。

解析 F 为

,苯环外含有 5 个碳原子、3 个不饱

和度和 2 个 O 原子,其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成 CO2,即 必含有羧基,核磁共振氢谱显示有 4 种氢原子,则具有较高的对称性,氢原 子个数比为 6∶2∶1∶1,可知含有两个对称的甲基,还有 2 个碳原子和 2 个 不饱和度,则含有碳碳叁键,故满足条件的同分异构体的结构简式为

4.(2017·全国卷Ⅱ)L 是 D(C7H8O2)的同分异构体,可与 FeCl3 溶液发生 显色反应,1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3 反应,L 共有____6____种;其中 核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3∶2∶2∶1 的结构简式为
__________________、________________。

解析 L 遇 FeCl3 溶液发生显色反应,即 L 中含酚羟基,根据 1 mol L 可与 2 mol Na2CO3 反应知 L 中含 2 个酚羟基,由 D 的分子式可知 L 中还含 1 个—CH3,2 个酚羟基分别位于苯环邻位、间位和对位,—CH3 的位置分别 有 2 种、3 种和 1 种,即 L 共有 6 种同分异构体;核磁共振氢谱中有四组峰
且峰面积之比为 3∶2∶2∶1 的结构简式为

5.(2017·全国卷Ⅲ)H 是 G(

)的同分异构体,其苯环上

的取代基与 G 的相同但位置不同,则 H 可能的结构有____9____种。
解析 G 的苯环上有 3 个不同的取代基,不妨设为—X、—Y、—Z。 可以先确定—X、—Y 在苯环上的相对位置,得到邻、间、对 3 种同分异构 体,再将—Z 分别取代上述 3 种同分异构体中苯环上的氢原子,分别得到 4 种、4 种、2 种同分异构体,共有 10 种,则 H 可能的结构有 9 种。

6.(2014·全国卷Ⅰ)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香 蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下:

相对分 密度/

水中

沸点/℃

子质量 (g·cm-3)

溶解性

异戊醇 88 0.812 3 131 微溶

乙酸

60 1.049 2 118



乙酸异 130 0.867 0 142
戊酯

难溶

实验步骤: 在 A 中加入 4.4 g 异戊醇、6.0 g 乙酸、数滴浓硫酸和 2~3 片碎瓷片。开 始缓慢加热 A,回流 50 min。反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中,分别用 少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤;分出的产物加入少量无水 MgSO4 固体。 静置片刻,过滤除去 MgSO4 固体,进行蒸馏纯化,收集 140~143 ℃馏分, 得乙酸异戊酯 3.9 g。 回答下列问题: (1)仪器 B 的名称是__球__形__冷__凝__管____。 (2)在洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是__洗__掉__大__部__分__硫__酸__和__乙__酸___, 第二次水洗的主要目的是_洗__掉__碳__酸__氢__钠___。

(3)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后____d______(填 选项字母)。
a.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出 d.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出 (4)本实验中加入过量乙酸的目的是__提__高__醇__的__转_化__率_______。 (5)实验中加入少量无水 MgSO4 的目的是___干__燥_____。

(6)在蒸馏操作中,仪器选择及安装都正确的是____b____(填选项字母)。

(7)本实验的产率是_____c_____(填选项字母)。

a.30%

b.40%

c.60%

d.90%

(8)在进行蒸馏操作时,若从 130 ℃便开始收集馏分,会使实验的产率

偏___高___(填“高”或“低”),其原因是___会__收__集__少__量__未_反__应__的__异__戊__醇____。

解析 (1)仪器 B 为球形冷凝管。(2)第一次水洗的目的是除去作催化剂 的硫酸和过量的乙酸,接下来用饱和碳酸氢钠溶液进一步除去残留的少量 乙酸,第二次水洗的目的是除去过量的饱和碳酸氢钠溶液。(3)洗涤、分液 后有机层密度小,在上面,密度大的水层在下面,需将水层从分液漏斗下 口放出,然后将有机层从分液漏斗上口倒出,d 项正确。(4)制备乙酸异戊酯 的反应为可逆反应,加入过量的乙酸,能提高醇的转化率,从而提高乙酸 异戊酯的产率。(5)加入少量无水 MgSO4 能除去有机层中的少量水,起到干 燥作用。

(6)蒸馏实验中温度计水银球需和蒸馏烧瓶支管口在同一高度,而 c 中不应 该用球形冷凝管,球形冷凝管一般用于反应装置,即在反应时考虑到反应物 的蒸发流失而用球形冷凝管冷凝回流,使反应更彻底,故 b 正确。(7)根据 题中化学方程式及所给各物质的量,可知实验中异戊醇完全反应,理论上应 生成乙酸异戊酯 6.5 g,实验中实际生成乙酸异戊酯 3.9 g,故乙酸异戊酯的 产率为 3.9/6.5×100%=60%。(8)若从 130 ℃便开始收集馏分,则收集得到 的是乙酸异戊酯和少量未反应的异戊醇的混合物,导致所测出的实验产率偏 高。

7.(2015·全国卷Ⅱ)已知烃 A 的相对分子质量为 70,核磁共振氢谱显示 只有一种化学环境的氢。
(1)A 的结构简式为________。 (2)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 ____5____种(不含立体异构); ①能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰,且峰面积之比为 6∶1∶1 的是
__________________(写结构简式);

D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全

相同,该仪器是____c____(填选项字母)。

a.质谱仪

b.红外光谱仪

c.元素分析仪

d.核磁共振仪

解析 (1)烃 A 的相对分子质量为 70,核磁共振氢谱显示只有一种化学 环境的氢。由于 70÷14=5,所以 A 是环戊烷,则 A 的结构简式为 。
(2)①能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体,说明含有羧基;②既能发 生银镜反应,又能发生皂化反应,说明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成 的酯基,所以可能的结构简式为 HCOOCH2CH2CH2COOH、 HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、 HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共计 5 种。其中核磁
共振氢谱显示为 3 组峰,且峰面积比为 6∶1∶1 的是




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