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江苏专版2017-2018学年高中化学选修五课件专题4 第一单元 卤代烃含答案

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第一单元 [课标要求] 卤代烃 1.以 1溴丙烷为例了解卤代烃的性质。 2.理解卤代烃的水解反应和消去反应及其反应条件。 3.掌握卤代烃在有机合成中的应用。 1.消去反应是指在一定条件下从一个有机分子中脱去一个或 几个小分子生成不饱和化合物的反应。 2.卤代烃在强碱水溶液中发生取代反应生成醇。在强碱醇溶 液中可发生消去反应生成不饱和烃。 3.检验卤代烃中卤素原子的方法: 卤代烃的性质 1.认识卤代烃 (1)概念 烃分子中的氢原子被 卤素原子 取代后形成的化合物。 (2)分类 ①按烃基结构的不同:卤代烷烃、卤代烯烃、卤代 芳香烃等。 ②按取代卤原子的不同:氟代烃、氯代烃、溴 代烃、碘代烃等。 ③按取代卤原子的多少:一卤代烃、 多 卤代烃。 (3)对人类生活的影响 ①用途:用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。 ②危害:氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气 臭氧层 。 2.卤代烃的性质 (1)物理性质 ①除 CH3Cl 、CH3CH2Cl、CH2===CHCl 常温下是气体外,其 他大部分为液体,且密度比水大。 ② 难 溶于水, 易 溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。 ③互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而 升高 。 (2) 化学性质 ①实验探究 试管a中试剂 实验现象 结论 1- 溴丙烷和 KOH 水 1-溴丙烷和KOH醇溶液 溶液 试管b中__________ 收集到气体 c中有浅黄色沉淀 试管b中__________ 无气体产生 c中有浅黄色沉淀 1- 溴丙烷发生 _____ 水解 消去反应 1-溴丙烷发生____ 反应 ②消去反应 a.概念:在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或 几个 小分子 生成 不饱和 化合物(含双键或叁键)的反应。 b.反应条件:与 强碱的醇 溶液共热。 c.1溴丙烷发生消去反应的化学方程式为 醇 CH3CH2CH2Br+KOH―→CH3CH===CH2↑+KBr+H2O。 △ ____________________________________________________ ③水解反应 a.反应条件:与 强碱的水 溶液共热。 b.1溴丙烷发生水解反应的化学方程式为 水 CH3CH2CH2Br+KOH――→CH3CH2CH2OH+KBr。 △ _______________________________________________ c.反应类型: 取代 反应。 1.1溴丙烷发生取代反应的条件是什么? 提示:强碱(如 KOH)的水溶液,加热。 2. 1溴丙烷水解反应和消去反应相比, 其反应条件有何 差异?由此你得到什么启示? 提示:1溴丙烷的水解反应是以水为溶剂,而消去反应则是以 乙醇为溶剂,溶剂的共同作用是溶解 KOH,使反应易进行。由此 可以看出同种反应物, 反应条件不同, 发生的反应不同, 产物不同。 3.1溴丙烷发生消去反应的实质是什么? 提示:1溴丙烷发生消去反应的实质是从分子中脱去溴原子 和与溴原子相邻的碳原子上脱去一个氢原子 ( 脱去一个 HBr 分 子),从而形成不饱和化合物。 1.卤代烃的消去反应和水解反应比较 反应类型 消去反应 水解反应(取代反应) 反应条件 实质 KOH的醇溶液、加热 失去HX分子,形成不饱和键 C—X与C—H断裂形成 KOH水溶液、加热 —X被—OH取代 C—X断裂形成 C—OH键 键的变化 C===C或C≡C与H—X 反应类型 消去反应 ①含有两个以上的碳原子,没有相邻 水解反应 ( 取代 反应) 卤代烃 的要求 碳原子不能反应,如 ; 含有—X的卤代 ②与卤原子相连的碳原子的相邻碳原 烃绝大多数都 可以水解 子上有氢原子,相邻碳上无氢不反 应,如CH2Cl、(CH3)3CCH2Br都不 发生消去反应,而CH3—CH2—Cl可以 有机物碳骨架不变,官能团由—X 变 有机物碳骨架 不变,官能团 由—X变为—OH 为 或—C≡C— 烯烃或炔烃 醇 化学反 应特点 主要产物 2.卤代烃中卤素原子的检验方法 加NaOH水溶液 加稀硝酸酸化 R—OH R—X ――――――→ ―――――――――→ NaX △ ?中和过量的NaOH? ?若产生白色沉淀,则卤素原子为氯原子 加AgNO3 ? ――――――→?若产生淡黄色沉淀,则卤素原子为溴原子 溶液 ?若产生黄色沉淀,则卤素原子为碘原子 ? 1.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解 反应的是 ( ) 解析:卤代烃均能发生水解反应,选项中的四种物质均为卤代 烃;卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃 能发生消去反应。C、D 项中的两物质中 Br 原子所连碳原子的 邻位碳原子上均没有相应的氢原子,而 A 中无邻位碳原子,不 能发生消去反应。 答案:B 2. 为了检验溴乙烷中含有溴元素, 有以下操作, 顺序合理的是( ①加 AgNO3 溶液 A.②①③⑤ ②加 NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ) ⑤ 加硝酸至溶液显酸性 B.②④⑤③ C.②③⑤① D.②①⑤③ 解析: 溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在,因此,不能与 AgNO3 溶液直接反应,必须使之变为溴离子。由题意可知,应通 过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子,但反应后溶液显碱性, 不能直接加入 AgNO3 溶液检验, 否则 Ag+与 OH-反应得到 AgOH 白色沉淀,AgOH 再分解为 Ag2O 褐色沉淀,影响溴的检验,故需 加入足量硝酸使溶液变为酸性,再加 AgNO3 溶液检验。答案:C 卤代烃在有机合成中的应用 卤代烃的化学性质比较活泼,能发生许多反应,例如取代 反应、消去反应等,从而转化成其他类型的化合物。因此,引 入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应, 在有机合成中起 着重要的桥梁作用。 1.在烃分子中引入羟基 例如由苯制苯酚,先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下发 生取代反应制取氯苯,再用氯苯在



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